自転車で配達をしていて、保険のことを一度も確認したことがない。実は、けっこう多いのではないかと思います。東京都では自転車に乗る人に保険への加入が義務づけられていて、しかも配達のように仕事で自転車を使う場合は、個人としての義務のほかに、事業で使う側の条文が関わってくることがあります。今回は新宿駅前のレンタルバイク専門ウバレンが、自転車の側の決まりと、原付に変えたときに義務がどう変わるのかを、条文と都の案内で整理します。

東京都では、自転車の保険加入が義務になっている

2026年4月からは自転車にも交通反則通告制度が適用されるようになりました。その話は自転車配達の青切符｜2026年4月からの反則金と原付との違いにまとめてあります。ただ、自転車まわりで先に効いているのは、反則金ではなく保険のほうです。

ケガの賠償は義務、物の賠償は努力義務

東京都自転車の安全で適正な利用の促進に関する条例は、第二十七条で次のように定めています。

▶ 東京都の条例 第二十七条第一項

「自転車利用者（未成年者を除く。以下この条において同じ。）は、自転車の利用によって生じた他人の生命又は身体の損害を賠償することができるよう、自転車損害賠償保険等に加入しなければならない。」

続く第二項は、他人の財産の損害については「加入するよう努めなければならない」となっています。同じ条文の中で、人にケガをさせたときの備えは義務、物を壊したときの備えは努力義務と書き分けられているわけです。東京都のページによれば、この加入義務は令和2年4月1日施行の改正で入りました。

ここでいう自転車損害賠償保険等は、第二条第九号で「自転車の利用によって生じた損害を塡補するための保険又は共済」と定義されています。自転車専用の商品でなければいけない、という書き方ではありません。

この義務に罰則は付いていない

先に書いておくと、条例のこの加入義務に罰則の定めはありません。入っていないから罰金、という条文にはなっていないということです。

ただ、罰則がないことと、負担がないことは別の話です。相手にケガをさせてしまえば賠償の話は普通に発生しますし、そのときに保険がなければ、金額はそのまま自分に来ます。義務の重さより、そちらのほうが現実的な問題です。

配達で使うなら、個人向けの備えでは足りないことがある

ここからが、配達をしている人にとっていちばん大事な部分です。

配達は条例上「事業活動」として扱われうる

条例の第二条第三号は、事業者を「事業を行う法人その他の団体又は事業を行う場合における個人」と定義しています。法人だけではありません。そのうえで第四号が、事業者のうち「人の移動、貨物の運送等の手段として自転車を事業の用に供する者」を自転車使用事業者と呼んでいます。

東京都の条例Q&Aは、この自転車使用事業者について「物品の配達、営業所間の移動、顧客回り、業務用品の購入等、事業活動に自転車を利用している全ての事業者を含みます」と説明しています。配達は名指しで例に挙がっている使い方です。なお、このQ&Aは従業員を使う会社を想定した説明ですが、事業者の定義そのものが個人を含んでいるのは上のとおりです。

そして第二十七条の三が、この自転車使用事業者について「その事業活動において自転車を利用するときは、自転車の利用によって生じた他人の生命又は身体の損害を賠償することができるよう、自転車損害賠償保険等に加入しなければならない」と定めています。第二十七条とは別に、事業で使う側の条文が立っているということです。

個人で入っている補償は、業務中を外していることがある

ここが見落とされやすいところです。東京都のページは、業務で自転車を使う事業者の欄に次の注記を置いています。

▶ 東京都のページの注記

「業務で自転車を利用中に起こした事故は、個人賠償責任保険等では補償されません。事業者が事業用の賠償責任保険に加入する必要があります。」

条例Q&Aの側にも「従業員が個人で加入している自転車保険は、業務上の事故は対象外とされていることが一般的ですので、ご注意ください」という注意書きがあります。

自宅の火災保険や家族の自動車保険に付いている個人賠償の特約を、「これで自転車はカバーできている」と受け取ってしまいやすいところです。ところが配達中はその範囲から外れている可能性がある、というのが都の案内です。実際にどう扱われるかは契約ごとに違いますので、心当たりがあれば、証券や約款の補償範囲を一度読み直しておいてください。

誰かがすでに措置していれば、重ねなくていい

もっとも、条例は二重に入ることを求めているわけではありません。第二十七条第三項は「自転車利用者以外の者により、当該利用に係る自転車損害賠償保険等への加入の措置が講じられているときは、適用しない」と定めていて、第二十七条の三にも同じ形の項があります。

配達アプリの側に配達中の補償が用意されている場合もありますが、その中身と、どこからどこまでが対象なのかは提供する側の条件で決まります。自分が何に守られているのかを把握しないまま「たぶん大丈夫」で走るのがいちばん危ない状態です。事故が起きたあとの流れは配達中の事故対応と保険請求の流れで整理しています。

なお、条例の第四十条は、区市町村の条例に同じ趣旨の規定があるときは、その区域では条例の第六章（第二十八条を除く）を適用しないとしています。住んでいる場所や走る場所によって、根拠になる決まりが変わることがある、ということです。

原付に変えると、義務の形が変わる

自転車から原付に乗り換えると、保険まわりの前提が入れ替わります。条例ではなく、国の法律の話になるからです。

自賠責は法律上の義務で、罰則も定められている

自動車損害賠償保障法は、第二条第一項で「自動車」に原動機付自転車を含めています。そのうえで第五条が、次のように定めています。

▶ 自動車損害賠償保障法 第五条

「自動車は、これについてこの法律で定める自動車損害賠償責任保険（以下「責任保険」という。）又は自動車損害賠償責任共済（以下「責任共済」という。）の契約が締結されているものでなければ、運行の用に供してはならない。」

そして第八十六条の三第一項第一号は、この第五条に違反した場合の罰則を一年以下の拘禁刑又は五十万円以下の罰金と定めています。自転車の条例が罰則を置いていないのとは、はっきり性格が違います。

自転車からバイクへ配達手段を切り替えるときの手続きそのものはロケットナウで自転車からバイクへ｜原付切替の必要書類と手順で扱っています。

ただし自賠責が見ているのも「生命又は身体」だけ

ここで自転車の条例と同じ構造が出てきます。自賠責が対象にしているのは、あくまで人身の損害です。同法の第一条は目的を「自動車の運行によつて人の生命又は身体が害された場合における損害賠償を保障する制度を確立する」ことと書いていますし、第三条の賠償責任も「その運行によつて他人の生命又は身体を害したとき」と書かれています。

つまり、相手の物を壊したときや、自分がケガをしたときは自賠責の外側です。そこを埋めるのが任意保険ですが、対物までなのか、自分のケガまで含むのかは商品や契約ごとに違います。配達で使う場合の注意点も含めて配達原付の任意保険とは｜自賠責との違いとウバレンの補償にまとめてあります。義務の話としては自賠責まで、実際に足りるかどうかの話は任意保険まで、と段が分かれていると考えてください。

乗り換えるときに、一度だけ整理しておけばいい

自転車で走っているあいだは、条例の義務と、自分が入っている補償が業務中を含むかどうかを自分で確かめる必要があります。原付に変えれば自賠責への加入が法律上の義務になりますが、対物と自分のケガはそこには入っていません。どちらの乗り物でも、結局は自分の走り方に合った範囲まで揃っているかという一点に行き着きます。

この確認は、毎日やる種類のものではありません。乗り物を変えるときや契約を結ぶときに一度だけ通しておけば、あとは走ることに集中できます。契約前に見ておく項目は配達用レンタル原付の契約前チェック｜保険の免責と追加料金にまとめてありますので、乗り換えを考えているタイミングで一緒に確認しておくと手戻りがありません。

出典：東京都例規集「東京都自転車の安全で適正な利用の促進に関する条例」、東京都都民安全総合対策本部「自転車利用中の対人賠償事故に備える保険等」、東京都「東京都自転車の安全で適正な利用の促進に関する条例 Q&A」、e-Gov法令検索「自動車損害賠償保障法（昭和三十年法律第九十七号）」（いずれも2026年9月1日閲覧）。条例と法律の条文は、東京都例規集およびe-Gov法令検索の本文から引用しています。本記事では、これらの内容を要約・編集して紹介しています。掲載内容や運用は変わることがありますので、最新の情報は各公式ページでご確認ください。なお、ご自身の契約がどこまでを補償の対象としているかは契約ごとに異なりますので、保険証券や約款、契約先の案内をご確認ください。個別の事情についての判断は、契約先や専門家にご相談ください。

 

配達を長く続けている人ほど、休憩の話をすると渋い顔をします。止まれば鳴らない、鳴らなければ入らない。だから「余ったら休む」になり、結局その日は一度も座らずに終わる。よくある形だと思います。ただ、この仕事には「休憩を入れてくれる人」が構造的にいません。今回は新宿駅前のレンタルバイク専門ウバレンが、配達の休憩と食事の取り方を、法律の線引きと暑さ指数という2つの物差しから整理します。

配達の休憩は、誰も入れてくれない

アルバイトで働いた経験がある方は、6時間を超えたら休憩、という感覚が身についているかもしれません。あの決まりが自分にも同じように働いているのかどうかを、まず条文で確かめておきます。

労働基準法の休憩は「使用者が労働者に与える」もの

労働基準法第三十四条第一項は、休憩について次のように定めています。

▶ 労働基準法 第三十四条第一項

「使用者は、労働時間が六時間を超える場合においては少くとも四十五分、八時間を超える場合においては少くとも一時間の休憩時間を労働時間の途中に与えなければならない。」

読んで分かるとおり、この条文の主語は使用者です。そして休憩を与えられる相手は労働者で、その労働者が誰を指すのかは同じ法律の第九条に書かれています。

▶ 労働基準法 第九条

「この法律で「労働者」とは、職業の種類を問わず、事業又は事務所（以下「事業」という。）に使用される者で、賃金を支払われる者をいう。」

ただし、労働者にあたるかどうかは実際の働き方をもとに個別に判断される話で、契約の形だけで一律に決まるとは限りません。ご自身がどう扱われるかは、契約先や専門家に確かめてください。そのうえで押さえておきたいのは、配達の現場が、誰かが休憩の時間を確保してくれる前提では組み立てられていないという点です。第三十四条第三項が「休憩時間を自由に利用させなければならない」と定めているのも、やはり使用者に向けた話です。

それでも「疲れたまま走らない」義務のほうは効いてくる

ところが、雇用されているかどうかに関係なく効いてくる決まりもあります。道路交通法第六十六条です。

▶ 道路交通法 第六十六条（過労運転等の禁止）

「何人も、前条第一項に規定する場合のほか、過労、病気、薬物の影響その他の理由により、正常な運転ができないおそれがある状態で車両等を運転してはならない。」

主語が何人もです。会社員か、業務委託か、趣味で乗っているかを問いません。原付は同法第二条第一項第八号で「車両」に含まれると定められていて、条文にある「車両等」は同項第十七号の括弧書きで車両と路面電車を指すと決められています。原付はそのまま範囲の中です。

罰則も軽くありません。過労を理由とする違反は第百十七条の二の二第一項第七号にあたり、三年以下の拘禁刑又は五十万円以下の罰金と定められています。反則行為とその反則金の限度額を並べた別表第二には、この罰則の条文は挙げられていません。つまり、反則金を納めて終わりにできる類の違反ではないということです。

もうひとつ、条文の読み方で大事なところがあります。ここで問題にされているのは稼働時間の長さではなく、正常な運転ができないおそれがある状態かどうかです。何時間走ったら違反、という線は引かれていません。裏を返せば、8時間で限界が来る日もあれば、そうでない日もある、という当たり前のことを、自分で判断するしかないということでもあります。

信号や一時停止のように反則金の額が決まっている違反については、原付配達の交通違反リスクと守るべき道交法ポイントで整理しています。

休むかどうかを、気分ではなく数字で決める

「正常な運転ができない状態かどうかを自分で判断する」と言われても、走っている本人がいちばん判断しにくいのが実際のところです。疲れは、疲れていると気づく力から先に削っていきます。

そこで、体感とは別に外側の数字を持っておくと判断が安定します。この時期に使いやすいのが暑さ指数です。

暑さ指数（WBGT）という外側の物差し

環境省の熱中症予防情報サイトでは、全国841地点の暑さ指数（WBGT）が公開されています。単位は気温と同じ摂氏度ですが、値そのものは気温とは別のものです。日常生活における目安は次のように示されています。

▶ 暑さ指数（WBGT）の目安

• 31以上：危険
• 28以上31未満：厳重警戒
• 25以上28未満：警戒
• 25未満：注意

この区分は、日本生気象学会の「日常生活における熱中症予防指針Ver.4」を出典として同サイトに掲載されているものです。

さらに、府県予報区等のいずれかの観測地点で、翌日または当日の日最高暑さ指数の予測値が33に達すると見込まれる場合には、熱中症警戒アラートが発表されます。地域全体がその数字になったら、ではありません。発表時のキーメッセージには「こまめな休憩や水分補給・塩分補給」が明記されています。休憩は根性の問題ではなく、国が名指しで呼びかけている対策のひとつだということです。

走り出す前に自分の稼働エリアの数字を見て、今日はこの区分だから何時と何時に必ず止まると決めてしまう。体感で判断しない仕組みを、朝のうちに作っておくやり方です。

9月は「もう涼しい」と思った日が危ない

熱中症警戒アラートは真夏だけのものではなく、9月に入っても発表されることがあります。ところがこの時期は、朝晩の空気が変わったぶん「夏は越えた」と感じやすく、8月と同じ量を飲まなくなります。装備も夏用から戻し始める頃です。

暑さ指数は、湿度と、日射や輻射などの周辺の熱環境と、気温の3つを取り入れて算出される数字です。気温だけで決まるわけではないので、気温が下がったぶんほどには区分が下がらない日があります。体感と数字がいちばんズレやすいのが、まさに今の時期だと考えておくと安全側に倒せます。夏場そのものの装備や撤退ラインの決め方は夏のデリバリー配達を快適にする暑さ対策まとめにまとめてあります。

あわせて、9月は日没が目に見えて早くなる時期でもあります。夕方の見え方が変わる話は日没が早くなる季節の配達で扱っています。暑さと暗さは、9月に同時にやってきます。

休憩と食事は、ピークの外に置く

休憩を取ると決めても、時間を決めていなければ結局取りません。ここからは、実際にどこへ置くかという話です。

先に予定へ入れないと、休憩は消える

休憩を「注文が途切れたら取るもの」にしていると、途切れた瞬間に別の不安が出てきます。ここで休むと次の波に乗り遅れるのではないか、という不安です。結果として、休めるタイミングほど休まなくなります。

現実的なのは逆の順番です。稼働を始める前に、休憩と食事の時間を先に置いてしまう。そのうえで残りをピークに充てます。止まる時間の合計はどちらでも変わりませんが、後回しにすると、いちばん疲れている時間帯に集中力の落ちた状態で走ることになります。

置く場所の目安は、自分の稼働のうち注文が落ち着く時間帯です。ここは地域とアプリによって違うので、一般論の時刻を覚えるより、自分の数日分の履歴を見て確かめたほうが早く当たります。

食事は「何を食べるか」より先に「どこで止まるか」

食事の内容や間隔の話は、体力管理の側面からデリバリー配達員のコンディショニング術にまとめてあります。この記事で足しておきたいのは、その手前にある止まる場所の問題です。

原付の休憩は、自転車の休憩と条件が違います。歩道の端に寄せて足をついたまま待つ、という選択肢がありません。店に入って食事をするなら、その間は車体から離れることになります。どこに停めるかを決めないまま休憩の時間だけ決めても、当日その場で探し回ることになり、せっかくの休憩が移動に化けます。

停める場所そのものの考え方と、道路交通法上の「駐車」と「停車」の線引きはデリバリー配達の待機場所｜原付の停め方と駐車のルールで条文から整理しています。休憩点は、待機点とは別に2〜3か所を先に用意しておくと動きが楽になります。

「あと1件」で伸ばした日を、翌日に持ち越さない

もうひとつ、休憩と同じくらい効くのが終わり方です。過労運転の条文が見ているのは、その日の状態です。前日の睡眠が足りていない日は、走り始めた時点ですでに条件が悪いことになります。

ピークの終わりぎわは、あと1件で伸ばしたくなるところです。ただ、そこで伸ばした30分は翌日の立ち上がりを鈍らせることがあります。今日の1件と、明日の稼働時間のどちらが大きいかで判断すると、無理に伸ばす日は自然と減っていきます。

長く走れる組み立ては、車体の条件にも左右される

休憩と食事は、時間の使い方の問題であると同時に、体の消耗をどこで止めるかの問題でもあります。同じ時間を走っても、疲れの溜まり方は乗っている車体や日々の整備の状態でかなり変わります。

そして、休憩点や食事の場所を決めやすいかどうかは、走り出す拠点がどこにあるかにも左右されます。稼働の起点が繁華街の中にあると、休憩点の候補もその周辺にまとめて作れます。休み方を設計する前に、まず車体と拠点の条件を整えておくと、あとの調整がずいぶん楽になります。

出典：e-Gov法令検索「労働基準法（昭和二十二年法律第四十九号）」、e-Gov法令検索「道路交通法（昭和三十五年法律第百五号）」、環境省熱中症予防情報サイト「熱中症警戒情報とは」、環境省熱中症予防情報サイト「暑さ指数とは？」（いずれも2026年9月1日閲覧）。条文はe-Gov法令検索の現行法令の本文から引用しています。暑さ指数の区分は、環境省熱中症予防情報サイトが日本生気象学会「日常生活における熱中症予防指針Ver.4」を出典として掲載しているものです。本記事では、これらの内容を要約・編集して紹介しています。掲載内容や運用は変わることがありますので、最新の情報は各公式ページでご確認ください。なお、契約の形態によって法令の適用がどうなるかは個別の事情で判断されますので、ご自身の契約内容については契約先や専門家にご確認ください。